Dragić je sezono začel v dresu Chicago Bulls, pred kratkim pa so se mu biki odrekli. Šestintridesetletni Ljubljančan dolgo na novo moštvo ni čakal, saj bodo njegove izkušnje skušali unovčiti prvaki iz sezone 2020/21. Milwaukee je trenutno najboljše moštvo lige z razmerjem zmag in porazov 45-18 ter je bil v nizu kar 16 zaporednih zmag.

Dragić je v tej sezoni igral na 51 tekmah za bike in na parketu v povprečju prebil dobrih 15 minut. V tem času je dosegel 6,4 točke in 2,7 podaje na tekmo. V karieri je v NBA odigral 939 tekem in v povprečju dosegel 13,3 točke in 4,7 podaje. Največji pečat je pustil na Floridi. V sezoni 2019/20 je z Miami Heat namreč igral tudi v finalu lige NBA in izgubil proti Los Angeles Lakers. V dolgoletni karieri v najmočnejši košarkarski ligi je igral še za Phoenix Suns, Houston Rockets, Toronto Raptors in Brooklyn Nets.